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<!DOCTYPE html>

<title>Phenazon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Phenazon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Phenazon<sup id="cite_ref-who-03_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-who-03-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Antipyrin</li>

<li>Phenazonum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li>

<li>1,5-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-3-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>1,5-Dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrazol-3-on<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>2,3-Dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolon<sup id="cite_ref-who-03_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-who-03-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>11</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-486-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>sehr gut in Wasser (1700 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_3-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>1705 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_3-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Phenazon</b> (früherer Markenname: <i><b>Antipyrin</b></i>) ist ein <a href="Pyrazolone" title="Pyrazolone">Pyrazolon</a>-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> und wird in der Human- und Veterinärmedizin als Schmerzmittel (<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a>) und fiebersenkendes Mittel (<a href="Antipyretikum" title="Antipyretikum">Antipyretikum</a>) eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Phenazon ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver, das sich sehr gut in Wasser löst (1700 g/l bei 20 °C). Die Substanz schmilzt bei 111 bis 114 °C und siedet bei 319 °C. Bei weiterem Erhitzen tritt ab 360 °C Zersetzung ein.<sup id="cite_ref-GESTIS_3-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Phenazon ist ein Analgetikum aus der Gruppe der <a href="Pyrazolone" title="Pyrazolone">Pyrazolone</a>. Es ist das älteste synthetische, schwach wirksame Analgetikum und besitzt außer seiner analgetischen auch eine fiebersenkende (<a href="Antipyretisch" class="mw-redirect" title="Antipyretisch">antipyretische</a>) Wirkung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Phenazon wurde 1883 auf Anregung von <a href="Wilhelm_Filehne" title="Wilhelm Filehne">Wilhelm Filehne</a> durch <a href="Emil_Fischer" title="Emil Fischer">Emil Fischers</a> Assistenten <a href="Ludwig_Knorr_(Chemiker)" title="Ludwig Knorr (Chemiker)">Ludwig Knorr</a> beim Versuch, ein im Vergleich zum fiebersenkenden <a href="Chinin" title="Chinin">Chinin</a> nebenwirkungsärmeres <a href="Chinolin" title="Chinolin">Chinolinderivat</a> zu finden,<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> erstmals synthetisiert. Das Pyrazolon Phenazon wurde von den <a href="Farbwerke_Hoechst" class="mw-redirect" title="Farbwerke Hoechst">Farbwerken Hoechst</a> 1883 zum Patent angemeldet und anschließend unter dem Markennamen <i>Antipyrin</i> vermarktet. Die Arzneimittelsparte der <a href="Frankfurt-H%C3%B6chst" title="Frankfurt-Höchst">Höchster</a> Farbwerke<sup id="cite_ref-MDR_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-MDR-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> sowie letztlich die gesamte deutsche Pharmaindustrie<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> verdankt diesem Medikament ihren Aufstieg. Der Stoff wurde von Hoechst 1896 zum dreifach wirksameren <a href="Aminophenazon" title="Aminophenazon">Aminophenazon</a> (<i>Pyramidon</i>) weiterentwickelt, welches nach damaligem Wissensstand auch weniger Nebenwirkungen hatte.<sup id="cite_ref-MDR_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-MDR-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Seit 1978 ist Aminophenazon in Deutschland und der Schweiz allerdings aufgrund seiner <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">Karzinogenität</a><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> in der Humanmedizin nicht mehr zugelassen. 1922 folgte mit dem <a href="Metamizol" class="mw-redirect" title="Metamizol">Metamizol</a> eine andere Weiterentwicklung des Phenazons durch Hoechst, 1933 mit <a href="Hoffmann-La_Roche" class="mw-redirect" title="Hoffmann-La Roche">Hoffmann-La Roches</a> <a href="Propyphenazon" title="Propyphenazon">Propyphenazon</a> (Saridon<sup>®</sup>, in Kombination mit <a href="Phenacetin" title="Phenacetin">Phenacetin</a>, <a href="Pyrithyldion" title="Pyrithyldion">Pyrithyldion</a> und <a href="Coffein" title="Coffein">Coffein</a>) ein Wirkstoff, auf welche nach der Streichung des Aminophenazons verstärkt als Ersatz zurückgegriffen wurde. Phenazon als Ursubstanz wird bis heute in einigen wenigen Präparaten, wie zum Beispiel unter dem Markennamen <i>Migräne-Kranit</i> 500 mg durch <a href="Krewel_Meuselbach" title="Krewel Meuselbach">Krewel Meuselbach</a>, vermarktet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Phenazon kann ausgehend von <a href="Phenylhydrazin" title="Phenylhydrazin">Phenylhydrazin</a> und <a href="Acetessigester" title="Acetessigester">Ethylacetoacetat</a> synthetisiert werden. Nach der Kondensation der beiden Moleküle zum Pyrazolon erfolgt eine Methylierung mit <a href="Methyliodid" class="mw-redirect" title="Methyliodid">Methyliodid</a> oder <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> zum Phenazon.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br>

Eu-Med (D), Migräne-Kranit 500 mg Tabletten / Suppositorien (D)<br>

<b><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></b><br>

Coffo-Selt (A), Otalgan (D, A, CH), OtoAkut (D), Otipax (CH), Otosan (CH), Otothricinol (CH)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Phenazone?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Phenazon</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a href="Salipyrin" title="Salipyrin">Salipyrin</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Axel Schneider: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2014/0366/pdf/das.pdf"><i>Primum nil nocere – zur Nutzen-Risiko-Bewertung früher synthetischer Arzneistoffe.</i></a> Dissertation, Universität Marburg, 2014.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-who-03-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-who-03_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-who-03_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-03"><i>INN Recommended List 03.</i></a> In: <i>who.int.</i> 9. Dezember 1959,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 22. August 2025</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APhenazon&rft.title=INN+Recommended+List+03&rft.description=INN+Recommended+List+03&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.who.int%2Fpublications%2Fm%2Fitem%2Finn-rl-03&rft.date=1959-12-09&rft.language=en"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Monographie „Phenazon“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2023.</span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=030840">Phenazon</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/A5882">Antipyrine</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 12. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/A5882?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Doris Schwarzmann-Schafhauser: <i>Antipyrin.</i> In: <a href="Werner_E._Gerabek" title="Werner E. Gerabek">Werner E. Gerabek</a> u. a. (Hrsg.): <i>Enzyklopädie Medizingeschichte.</i> De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 72.</span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070721185712/http://www.mdr.de/geschichte/reise/personen/133620.html">Ludwig Knorr (1859–1921).</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 21. Juli 2007 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) MDR: Geschichte Mitteldeutschlands</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Andreas Jehkul: <i>Klinisch-pharmakologische Untersuchungen zur Pharmakodynamik und Pharmakokinetik von Codein und Propyphenazon an Probanden und Patienten.</i> Dissertation, Universität Heidelberg 2002, S. 16 m.w.N., <span class="-print" style="white-space:nowrap"><a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/96615214x/34">96615214x/34</a></span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/bio/2848">Aminophenazon.</a> In: Lexikon der Biologie</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Kay Brune, Burkhard Hinz: <cite style="font-style:italic">The discovery and development of antiinflammatory drugs</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Arthritis & Rheumatism</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>50</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8</span>, 2004, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2391–2399</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/art.20424">10.1002/art.20424</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phenazon&rft.atitle=The+discovery+and+development+of+antiinflammatory+drugs&rft.au=Kay+Brune%2C+Burkhard+Hinz&rft.date=2004&rft.doi=10.1002%2Fart.20424&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Arthritis+%26+Rheumatism&rft.pages=2391-2399&rft.volume=50" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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